Илија е роден на десетти јули 1947 година. Во тоа време семејството на идниот уметник Олиникова живееше во градот Кишенево. Родителите на уметникот отсекогаш се обидувале да го подигнат од него добар човек, интелектуално развиен и образован. Патем, биографијата на уметникот забележува дека всушност тој не е Олеиников, туку Кљавер. Тоа име го носеа родителите на уметникот. Од детството Илија беше заинтересиран за комичари и сатира. Токму затоа за Олењиков беше толку важно да се оди таму, каде што ќе се научи на уметноста на клојување. Ние самите знаеме дека неговата биографија практично нема сериозни улоги. Но, сепак, сите негови ликови, дури и комични, не се само смешни, тие се значајни, тие имаат свој лик и нивната индивидуалност. Илија има неверојатна способност на секој од неговите ликови да не само весели, туку и длабоки.
По завршувањето на средното училиште Олеинов отиде во Москва и влезе во Московскиот државен колеџ за циркуска и разновидна уметност. Во 1969 година, Илија Олеинов дипломирал од одделот за кловнови, каде што студирал говорни и музички ексцентрични жанрови. По завршувањето на обуката, младиот човек се вработил во оркестарот на Саул ВИА-66. Таму работел од 1970 до 1974 година, а потоа го напуштил ова место за да оди во Ленконцерт. Уште од самиот почеток, наставниците, а потоа и критичарите, забележаа дека Олејников има талент што постојано му го покажува на публиката. Ова беше потврдено со неговата прва награда. Во 1977 година, Олеиников беше награден како лауреат на Всесоюзниот натпревар на различни уметници.
Веќе во тие години, Олеиников сакаше да работи на телевизија како хуморист. И наскоро успеал да ги преведе своите соништа во реалност. Актерот беше во можност да се појави со својот прв хумористичен број на ТВ екраните во средината на осумдесеттите години. Патем, дури и тогаш не работел сам, туку со партнер. Неговиот прв партнер беше Роман Козаков. Можеби сите ние би го знаеле тандемот на Козаков и Олејников, ако не и за трагичната смрт на Роман Козаков. После тоа, Илија некое време не можеше да го најде второто лице во дуото. Тој имаше неколку партнери на сцената пред да го запознае својот иден пријател и составен дел од дуото - Јуриј Стојанов. Ова се случи во раните деведесетти. Во 1991 година, Олеиников и Стојанов заедно се појавија во комедиска телевизиска програма, која беше наречена "Адамово јаболко". Тоа беше емитувана од телевизијата во Санкт Петербург. Таму Олеиников и Стојанов почнаа да се обидуваат да ги креираат своите први заеднички телевизиски броеви. Се разбира, во почетокот, не сите се покажаа. Иако, во тоа време, на уметниците им се чинеше дека прават одлично и забавно шоу. Но, како што уметниците слават сега, разгледувајќи го нивниот број, гледаат многу грешки. Oleinikov верува дека овие програми беа прилично сурови, а хуморот не беше на највисоко ниво. Но, талентираните луѓе секогаш можат да ги признаат своите грешки и да одредат сè што првично не работело. Ова го потврди и електронската "Городок". Таа се појави на телевизискиот канал Русија во 1993 година. Тоа беше благодарение на "Gorodok" Oleinikov и Стојанов призна и се вљубил во целиот пост-советски простор. Луѓето се допадна нивниот хумор, оригинални снимки и смешни дијалози. Ова беше потврдено со наградата "Тефи", која ја добива во 1996 година. Олеинов и Стојанов беа на врвот на хумористичната популарност. Вреди да се напомене дека изненадувачки е фактот дека "Городок" не ја губи својата популарност толку долго. По сите, често, сите преноси на таков план не живеат толку долго, бидејќи, на крајот на краиштата, хуморот истекува или престанува да биде релевантен. Но, со "Городок" сè е поинаку. Таа порасна за неколку генерации, и сите овие луѓе со задоволство сѐ уште гледаат на бројот на Олејников и Стојанов.
Олеиников и Стојанов се воспоставен тандем, луѓе кои никој друг не ги зема посебно. Тие биле дури и родени истиот ден, иако со разлика од десет години. Но, никогаш не ги спречи да бидат вистински пријатели. Можеби ова, исто така, одигра важна улога во фактот дека нивниот пренос секогаш остана смешен и популарен. Се разбира, меѓу нив, понекогаш постои и недоразбирање, но, сепак, тие секогаш знаат како да се договорат и компромис. Овие актери никогаш не се обидуваат да се караат и да го ценат пријателството и талентот.
Олеинов и Стојанов не се само одлични хумористи, туку и писатели. На пример, во 1997 година ја објави книгата "Ви се видиме во градот". Покрај тоа, Илија Олеинов има своја автобиографска книга наречена Живо како песна. Беше издаден во 1999 година.
Покрај снимањето во "Городок", Илија Олеинов играше и неколку улоги во киното. На пример, една од најпознатите незаборавни, се разбира, беше улогата во прекрасната адаптација на "Господарот и Маргарита". Во овој филм, Олеинов одиграл директор на спектаклот "Римски". Исто така Олеиникова може да се види во комедиите "Тенка работа" и "Алхемичар". Последниот филм беше навистина смешен. Го чувствува духот на "Городок", каде што хуморот е доволно интелигентен да не падне на една вулгарност.
Илија Олеиников никогаш не се сметаше за ѕвезда. Тој е оној кој едноставно сака да им даде на луѓето радост и живот во потполност. Ако зборуваме за неговиот личен живот, тој е среќен во брак со неговата сопруга Ирина. Патем, таа нема апсолутно никаква врска со сцената и киното. Жената е кандидат за хемиски науки. Но синот на Илија е добро познат и јавен човек. Ова е еден од солистите на дует "Чај заедно" - Денис Кљавер.